ลิพิด

 

                                               ลิพิด

 

                ลิพิดเป็นสารชีวโมเลกุลที่ประกอบด้วยธาตุคาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน นอกจากนี้อาจประกอบด้วยธาตุ

ไนโตรเจนและฟอสฟอรัส เมื่อกล่าวถึงลิพิดส่วนใหญ่จะนึกถึงไขมันกับน้ำมันเท่านั้น ยังมีลิพิดชนิดอื่นอีกหรือไม่จะได้ศึกษาสมบัติ โครงสร้างและความสำคัญของลิพิดดังต่อไปนี้

 

ไขมันและน้ำมัน

ไขมันและน้ำมันเป็นสารประกอบประเภทเอสเทอร์ที่เกิดจากกรดไขมันกับแอลกอฮอล์บางชนิด ณ อุณหภูมิ 25 องศาเซลเซียส ถ้าเป็นของแข็งจะเรียกว่า >ไขมัน< แต่ถ้าเป็นของเหลวจะเรียกว่า>น้ำมัน< หน้าที่ที่สำคัญของไขมันคือเป็นโครงสร้างหลักของเยื่อหุ้มเซลล์และเป็นแหล่งพลังงานของสิ่งมีชีวิต การเผาผลาญไขมันอย่างสมบูรณ์จะให้พลังงานประมาณ 9 กิโลแคลอรีต่อกรัม เราพบลิพิดในอาหารที่มีน้ำมันเป็นส่วนประกอบ เช่น เนย น้ำกะทิ หรืออาหารที่ทอดด้วยน้ำมัน

 

> สมบัติ โครงสร้าง และปฏิกิริยาของไขมันและน้ำมัน<

เมื่อเทน้ำมันพืชลงในน้ำ น้ำมันจะลอยอยู่บนผิวหน้าน้ำหรือเทน้ำมันลงในน้ำแล้วเขย่า น้ำมันและน้ำจะไม่รวมเป็นเนื้อ

เดียวกัน น้ำมันและไขมันมีสมบัติการละลายอย่างไรจะได้ศึกษาจากการทดลองต่อไปนี้

 

การทดลอง 13.5 การละลายของไขมันและน้ำมันในตัวทำละลายบางชนิด

1.               ใส่น้ำ เอทานอล และเฮกเซนลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก 3 หลอด หลอดละ 1 หยดน้ำมันถั่วเหลืองลงไปหลอดละ 5 หยด เขย่าและสังเกตการณ์เปลี่ยนแปลง บันทึกผล

2.               ทำการทดลองเช่นเดียวกับข้อ 1 แต่ใช้น้ำมันหมู เนย หรือไขมันวัวแทนน้ำมันถั่วเหลือง

 

- ตัวทำละลายแต่ละชนิดละลายไขมันและน้ำมัน ได้แตกต่างกันหรือไม่ เพราะเหตุใดจึงเป็นเช่นนั้น

 

จากการศึกษาที่ผ่านมาได้ทราบแล้วว่า เฮกเซนเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว สำหรับน้ำและเอทานอลเป็นโมเลกุลมีขั้วจากการ

ทดลองพบว่าไขมันและน้ำมันละลายได้ดีในเฮกเซนแต่ละลายได้น้อยมากในเอทานอลและไม่ละลายในน้ำ จึงช่วยให้สรุปได้ว่าไขมันและน้ำมันเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว นักเรียนทราบหรือไม่ว่าไขมันและน้ำมันมีโครงสร้างอย่างไร ลองพิจารณาโครงสร้างของไตรสเตียรินซึ่งเป็นไขมันชนิดหนึ่งที่เกิดจากปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์กับกรดอินทรีย์ดังนี้

 

 

 

จากปฏิกิริยาข้างต้นจะพบว่าไขมัน 1 โมเลกุลเกิดจากกลีเซอรอล 1 โมเลกุลรวมตัวกับกรดคาร์บอกซิลิกสายยาวซึ่งเรียกว่า กรดไขมัน 3 โมเลกุล ไขมันที่พบส่วนใหญ่เป็นไตรเอสเทอร์ของกลีเซอรอลจึงเรียกว่า  ไตรกลีเซอไรด์ หรือไตรเอซิลกรีเซอรอล ซึ่งมีสูตรโครงสร้างทั่วไปดังนี้

 

                                        

                               ไตรกลีเซอไรด์ หรือ ไตรเอซิลกลีเซอรอล

 

โดยที่ \displaystyle R,R',R'' แทนหมู่แอลคิลในโมเลกุลกรดไขมัน ซึ่งอาจจะแตกต่างกันหรือเหมือนกันก็ได้ และอาจประกอบด้วยพันธะอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวก็ได้ กรดไขมันที่พบส่วนใหญ่จะประกอบด้วยคาร์บอนซึ่งมีจำนวนเป็นเลขคู่ 12 ถึง 24 อะตอมและมีโครงสร้างเป็นโซ่ตรง ตัวอย่างกรดไขมันบางชนิดแสดงดังตาราง 13.3

ตาราง 13.3 ตัวอย่างกรดไขมันบางชนิด


 

 

กรดไขมัน

สูตรโครงสร้าง

จำนวน

พันธะคู่

จำนวนอะตอม

ของคาร์บอน

จุดหลอมเหลว

(องศาเซลเซียส)

แหล่งที่พบ

กรดไขมันอิ่มตัว

 

ลอริก

\displaystyle CH_3(CH_2)_{10}COOH

0

12

43

มะพร้าว

ไมริสติก

\displaystyle CH_3(CH_2)_{12}COOH

0

14

54

ลูกจันทร์เทศ

ปาล์มิติก

\displaystyle CH_3(CH_2)_{14}COOH

0

16

62

ปาล์ม

สเตียริก

\displaystyle CH_3(CH_2)_{16}COOH

0

18

69

ไขมันสัตว์

กรดไขมันไม่อิ่มตัว

 

ปาล์มิโตเลอิก

\displaystyle CH_3(CH_2)_5 CH=CH(CH_2)_7COOH

1

16

0

เนย

โอเลอิก

 

\displaystyle CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7COOH

1

18

13

มะกอก, ข้าวโพด

 

ไลโนเลอิก

 

\displaystyle CH_3(CH_2)_4(CHCH_2)_2(CH_2)_6COOH

2

18

-9

ถั่วเหลือง,ทานตะวัน

ไลโนเลนิก

\displaystyle CH_3CH_2(CH=CHCH_2)_3(CH_2)_6COOH

3

18

-11

ข้าวโพด

 

 

ข้อมูลจาก General, Organic & Biological Chemistry ; Karen C Timberlake (ค.ศ.2002)

 

                เมื่อพิจารณาสูตรโครงสร้างของกรดไขมันในตาราง 13.3 จะพบว่าหมู่แอลคินในโมเลกุลลของกรดไขมันอิ่มตัวจะมีเฉพาะพันธะเดี่ยวเท่านั้น ส่วนกรดไขมันไม่อิ่มตัวจะมีพันธะคู่    อย่างน้อย 1 พันธะ ไขมันและน้ำมันประเภทอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว จึงขึ้นอยู่กับชนิดของกรดไขมันที่เป็นองค์ประกอบโดยทั่วไปพบว่าน้ำมันที่ได้จากพืชมักมีองค์ประกอบส่วนใหญ่เป็นกรดไขมันที่ไม่อิ่มตัว ส่วนไขมันจากสัตว์มักจะเป็นกรดไขมันอิ่มตัว

 

- จุดหลอมเหลวของกรดไขมันอิ่มตัวและไม่อิ่มตัว มีความสัมพันธ์กับจำนวนอะตอมของคาร์บอน อย่างไร

- จุดหลอมเหลวของกรดไขมันอิ่มตัวและไม่อิ่มตัวที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากันแตกต่างกันหรือไม่ อย่างไร        

- จุดหลอมเหลวของกรดไขมันไม่อิ่มตัวที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน แต่มีจำนวนพันธะคู่ ต่างกันจะแตกต่างกันหรือไม่ อย่างไร

 

                จากข้อมูลในตาราง 13.3 พบว่ากรดไขมันทั้งประเภทอิ่มตัวและไม่อิ่มตัว มีจุดหลอดเหลวเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น อธิบายได้ว่าการเพิ่มจำนวนของอะตอมของคาร์บอนทำให้มวลโมเลกุลสูงขึ้นมีผลให้แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมีค่าสูงขึ้นด้วย สำหรับกรดไขมันที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากันแต่มีจำนวนพันธะคู่แตกต่างกัน จำนวนพันธะคู่ที่เพิ่มขึ้นจะมีผลให้จุดหลอดเหลวลดลง ตัวอย่างปริมาณกรดไขมันอิ่มตัวและไม่อิ่มตัวในไขมันหรือน้ำมันจากสัตว์และพืชบางชนิดแสดงในตาราง 13.4

 

>ตาราง 13.4 ตัวอย่างกรดไขมันและน้ำมันจากสัตว์และพืช

 

ไขมันหรือน้ำมัน

ร้อยละโดยมวลของกรดไขมัน

ไม่อิ่มตัว

อิ่มตัว

ไลโนเลนิก

กรดไลโนเลอิก

กรดโอเลอิก

ปริมาณรวม

กรดสเตียริก

กรดปาล์มิติก

ปริมาณรวม

ไขมันสัตว์

เนย

ไขมันหมู

ไขมันวัว

น้ำมันพืช

น้ำมันมะพร้าว

น้ำมันมะกอก

น้ำมันข้าวโพด

น้ำมันถั่วลิสง

น้ำมันเมล็ดฝ้าย

น้ำมันถั่วเหลือง

น้ำมันดอกทานตะวัน

น้ำมันดอกคำฝอย

น้ำมันงา

น้ำมันรำข้าว

น้ำมันดอกอีฟนิ่งพรีมโรส

 

-

-

0.5

 

-

-

-

-

-

7

-

-

-

1

-

 

-

6.0

1.8

 

3

8

59

29

50

50

65

75

45

35

81

 

-

47.5

41.8

 

6

75

24

47

21

26

23

13

42

47

11

 

36

53.5

44.1

 

9

83

83

76

71

83

88

88

87

83

92

 

1

11.9

24.1

 

0

16

17

18

25

6

12

12

13

17

2

 

-

28.3

24.9

 

91

-

-

-

-

9

-

-

-

-

6

 

64

40.2

49

 

91

16

17

18

25

15

12

12

13

17

8

 

 

 

แสดงความสัมพันธ์ระหว่างปริมาณของกรดไขมันและจุดหลอมเหลวของไขมันและน้ำมันบางชนิด

 

*ผลรวมของกรดไขมันอาจไม่เป็น 100 พอดี เนื่องจากยังมีกรดไขมันชนิดอื่นที่มีปริมาณน้อยอยู่ด้วยแต่ไม่ได้แสดงข้อมูลไว้

ไขมันที่มีองค์ประกอบส่วนใหญ่เป็นกรดไขมันอิ่มตัว เช่น ไขวัว จะมีสถานะเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้องแต่ถ้าองค์ประกอบส่วนใหญ่เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวก็จะมีสถานะเป็นของเหลว เช่น น้ำมันมะกอก น้ำมันข้าวโพดและน้ำมันถั่วเหลือง การบริโภคไขมันที่ประกอบด้วยกรดไขมันอิ่มตัวเป็นปริมาณมากอาจมีผลเสียต่อร่างกาย เพราะอาจเป็นสาเหตุทำให้หลอดเลือดอุดตันได้

 

- นักเรียนเคยสังเกตหรือไม่ว่าไขมันและน้ำมัน ที่เก็บไว้ในบริเวณที่มีอากาศร้อนหรือแสงสว่างส่องถึงเป็นเวลานานจะเกิดการเหม็นหืนได้  การเหม็นหืนเกิดขึ้นได้อย่างไร

 

                การเหม็นหืนเกิดจากออกซิเจนในอากาศเข้าทำปฏิกิริยาตรงตำแหน่งพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลของกรดไขมัน ได้แอลดีไฮด์และกรดไขมันโมเลกุลเล็กๆ ซึ่งมีกลิ่นเหม็นหืน นอกจากนี้การเหม็นหืนของไขมันและน้ำมันอาจเกิดจากปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสระหว่างไขมันกับน้ำ โดยมีเอนไซม์จากจุลินทรีย์ในอากาศเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ได้ผลิตภัณฑ์เป็นกรดไขมันโมเลกุลเล็กที่ระเหยง่ายและมีกลิ่นเหม็น ดังนั้นการเก็บไขมันและน้ำมันไว้โดยไม่ให้เกิดการเหม็นหืนหรือชะลอให้เหม็นหืนช้าที่สุดจะต้องเก็บในบริเวณที่มีอุณหภูมิต่ำ และต้องปิดภาชนะให้สนิทไม่ให้สัมผัสกับออกซิเจนและไอน้ำในอากาศ เพื่อป้องกันการเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันและปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส

 

น้ำมันประกอบอาหารควรเลือกใช้ดังนี้

ถ้ามีการให้ความร้อนนานๆ เช่นการทอด ควรใช้น้ำมันแบบอิ่มตัวเพราะจะเกิดปฏิกิริยากับสารอื่นได้ยาก แต่ถ้ามีการให้ความร้อนในระยะเวลาสั้นๆ เช่น การผัด ควรใช้น้ำมันแบบไม่อิ่มตัว การนำน้ำมันประเภทไม่อิ่มตัวไปใช้ทอด ทำให้เกิดอนุมูลอิสระได้มาก ซึ่งอาจก่อให้เกิดอันตรายแก่ร่างกายได้เนื่องจากมีพันธะคู่จึงเกิดปฏิกิริยากับสารอื่นได้ง่าย ดังนั้นจึงไม่ควรนำน้ำมันที่ใช้แล้วกลับมาให้ความร้อนซ้ำๆ หลายครั้ง

    

                                                                                  

         BHA และ BHT เป็นสารพวกฟีนอล มีโครงสร้างดังนี้


 

 

เมื่อพิจารณาข้อมูลในตาราง 13.4 พบว่าน้ำมันพืชมีกรดไขมันไม่อิ่มตัวมากกว่าไขมันสัตว์ จึงน่าจะเกิดการเหม็นหืนได้ง่ายกว่าไขมันสัตว์ แต่น้ำมันพืชที่ขายอยู่ทั่วไปจะมีการเติมสารเคมีบางชนิดลงไปเพื่อป้องกันการเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน เช่น สาร BHA BHT ซึ่งช่วยป้องกันการเหม็นหืนได้ สารป้องกันการเหม็นหืนบางชนิดอาจมีอยู่แล้วตามธรรมชาติ เช่น วิตามินอี

                นักเรียนได้ศึกษาสมบัติการละลายของไขมันและน้ำมันในตัวทำละลายต่างๆ รวมทั้งปฏิกิริยาที่ทำให้ไขมันหรือน้ำมันเกิดการเหม็นหืนมาแล้ว ต่อไปจะได้ศึกษาสมบัติอีกประการหนึ่งของไขมันและน้ำมันจากการทดลองต่อไปนี้

 

การทดลอง 13.6 ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสน้ำมันหรือไขมันด้วยโซเดียมไฮดรอกไซด์
1. ผสมน้ำมันพืช \displaystyle 1cm^3 สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ \displaystyle 2.5mol/dm^3 
\displaystyle 2cm^3                 และเอทานอล 1   ในถ้วยกระเบื้อง ให้ความร้อนและคนตลอดเวลาจนสารในถ้วยกระเบื้องเกือบแห้งตั้งไว้ให้เย็น
2. เทสารที่ได้ลงในขวดรูปกรวยเติมน้ำลงไปประมาณ  \displaystyle 5cm^3 ปิดจุก  เขย่า สังเกตการณ์เปลี่ยนแปลง

-  ผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาระหว่างน้ำมันพืช  กับสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์คือสารใด     มีสมบัติอย่างไร
-   เติมสารเอทานอลลงไปเพื่อวัตถุประสงค์ใด

ได้ทราบมาแล้วว่าไขมันและน้ำมันเป็นโมเลกุลไม่มีขั้วละลายน้ำ แต่จากการทดลองนี้น้ำมันพืชทำปฏิกิริยากับ
สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ ได้ผลิตภัณฑ์ที่ละลายน้ำและเกิดฟองกับน้ำได้จึงเรียกสารนี้ว่า   สบู่
สบู่เป็นเกลือโซเดียมของกรดไขมัน เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นได้ดังนี้
 

 

 

 

ปฏิกิริยาการเกิดสบู่เรียกว่า>ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน<สำหรับกระบวนการผลิตสบู่ในอุตสาหกรรมทำได้โดยผสมไขมันหรือน้ำมันกับสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ และให้ความร้อนโดยการผ่านไอน้ำลงไปในสารผสมเป็นเวลา 12 -24 ชั่วโมง จากนั้นจึงเติมโซเดียมคลอไรด์ลงไป เพื่อแยกสบู่ออกจากสารละลาย ทำสบู่ให้บริสุทธิ์ แล้วเติมกลิ่น สี และทำให้เป็นก้อนเพื่อจำหน่ายต่อไป กระบวนการทำสบู่จะได้กลีเซอรอลเป็นผลพลอยได้แยกออกจากละลายและนำไปใช้ประโยชน์ในอุตสาหกรรมเครื่องสำอาง พลาสติก และใช้เป็นสารให้รสหวานในอาหารหรือยา

                เนื่องจากไขมันหรือน้ำมันเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว เมื่อมีฝุ่นหรือสิ่งสกปรกมาเกาะกับไขมันหรือน้ำมันที่มีอยู่ตามร่างกายหรือเสื้อผ้า จึงไม่สามารถใช้น้ำล้างคราบไขมันหรือสิ่งสกปรกออกได้ แต่ถ้าเติมสบู่ลงในน้ำจะสามารถล้างสิ่งสกปรกออกได้

 

-  เพราะเหตุใดสบู่จึงมีสมบัติทำความสะอาดได้

 

 

 

                เมื่อพิจารณาโมเลกุลของสบู่ซึ่งเป็นเกลือโซเดียมของกรดไขมัน พบว่าประกอบด้วยส่วนที่ไม่มีขั้วซึ่งเป็นด้านไฮโดรคาร์บอนสายยาวเขียนสัญลักษณ์แทนดังนี้    กับส่วนที่มีขั้วคือด้านโซเดียมคาร์บอกซิเลต        \displaystyle (-COO^-Na^+) เขียนสัญลักษณ์แทนด้วย     โมเลกุลของสบู่จึงเขียนแสดงได้ดังนี้         

 

 

 

 

 

 

                การใช้สบู่ทำความสะอาดไขมันหรือสิ่งสกปรกอธิบายกลไกการชำระล้างสิ่งสกปรกได้ดังนี้ เมื่อสบู่ละลายในน้ำจะแตกตัวให้โซเดียมไอออน และหมู่     ซึ่งจับกันเป็นกลุ่ม  โดยหันด้านขั้วลบเข้าหาโมเลกุลของน้ำที่ล้อมรอบ ดังรูป 13.15 ส่วนด้านที่ไม่มีขั้วจะล้อมรอบหยดน้ำมันและสิ่งสกปรก ทำให้สิ่งสกปรกหลุดออกมาและแพร่กระจายอยู่ในน้ำในรูปของงอิมัลชัน จึงใช้สบู่ทำความสะอาดได้

 

 

                                                                                 

                                                                          การจัดเรียงตัวของโมเลกุลสบู่ในน้ำโครงสร้างนี้ เรียกว่า ไมเซลล์         

 

 

สบู่เป็นสารที่ใช้ชำระล้างคราบสกปรกต่างๆ ได้แต่ถ้าใช้สบู่กับน้ำกระด้างจะไม่เกิดฟองและประสิทธิภาพการทำความสะอาดจะลดลง เนื่องจากในน้ำกระด้างมีแคลเซียมไอออนและแมกนีเซียมไอออน เมื่อไอออนเหล่านี้รวมตัวกับไอออนลบของสบู่ จะเกิดเกลือแคลเซียมหรือแมกนีเซียมของกรดไขมันที่ไม่ละลายน้ำลอยเป็นฝ้าอยู่บนผิวน้ำซึ่งเรียกว่า ไคลสบู่ ถ้าสบู่เป็นโซเดียมสเตียเรต เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นได้ดังนี้

 

                ไคลสบู่ที่เกิดขึ้นอาจกลับไปเกาะที่เนื้อผ้า ทำให้ผ้าหมอง จึงไม่นิยมใช้สบู่ซักเสื้อผ้า ดังนั้นจึงมีการผลิตสารซักฟอกเพื่อใช้ทำความสะอาดแทนสบู่ สารซักฟอกประกอบด้วยสารหลายชนิดที่ช่วยให้มีประสิทธิภาพดีกว่าสบู่ เช่น สารช่วยลดความกระด้างของน้ำ สารช่วยจับสิ่งสกปรกไม่ให้กลับไปติดเนื้อผ้า

                สารซักฟอกเป็นเกลือโซเดียมซัลโฟเนตของสารไฮโดรคาร์บอนที่มีสมบัติในการทำความสะอาดได้เช่นเดียวกับสบู่

 

เนื่องจากในโมเลกุลประกอบด้วยส่วนที่มีขั้วคือ โซเดียมซัลโฟเนต     ซึ่งละลายได้ในน้ำและส่วนที่ไม่มีขั้วคือไฮโดรคาร์บอนซึ่งละลายในน้ำมัน ดังนี้

 

           

สารซักฟอกที่ใช้ในปัจจุบันอาจมีสูตรโครงสร้างแตกต่างกัน  ดังนี้

 

                เมื่อพิจารณาสูตรโครงสร้างของสารซักฟอก พบว่าทุกชนิดมีส่วนที่มีขั้วคือ   เหมือนกัน แต่ส่วนที่ไม่มีขั้วจะแตกต่างกันคือ ในสาร ก. เป็นไฮโดรคาร์บอนชนิดโซ่ตรงทั้งหมด สาร ข. มีไฮโดรคาร์บอนเป็นโซ่ตรงเกือบทั้งหมดและมีโซ่กิ่งเพียง 1 ตำแหน่งที่ต่อกับโมเลกุลของเบนซีน ส่วนในสาร ค. เป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีโซ่กิ่งมากกว่า 1 ตำแหน่งต่อกับโมเลกุลของเบนซีน

 

                จากการศึกษาพบว่าสารซักฟอกที่มีโครงสร้างแบบ ก. ซึ่งเป็นสารไฮโดรคาร์บอนชนิดโซ่ตรงจะถูกย่อยสลายอย่างสมบูรณ์โดยจุลินทรีย์ในแม่น้ำลำคลองได้ถ้ามีออกซิเจนอยู่ในน้ำอย่างเพียงพอ จึงก่อให้เกิดปัญหาต่อสภาวะแวดล้อมน้อย โครงสร้างแบบ ข. เอนไซม์ของจุลินทรีย์สามารถย่อยสลายได้เป็นส่วนใหญ่ แต่ยังอาจก่อให้เกิดปัญหาต่อสภาวะแวดล้อมบ้าง ส่วนโครงสร้างแบบ ค. ซึ่งมีโซ่กิ่งมาก เอนไซม์ของจุลินทรีย์ไม่สามารถย่อยสลายได้จึงก่อให้เกิดปัญหาต่อสภาวะแวดล้อมมาก

                การใช้สารซักฟอกนอกจากจะเกิดปัญหาจากการที่จุลินทรีย์ไม่สามารถย่อยสลายได้ ยังมีปัญหาจากสารบางชนิดที่เติมลงไปเพื่อช่วยเพิ่มประสิทธิภาพในการทำความสะอาดและลดความกระด้างของน้ำ เช่น โซเดียมไตรพอลิฟอสเฟต ซึ่งสารฟอสเฟตที่ตกค้างอยู่ในน้ำทิ้งจากการซักล้างจะทำให้สาหร่ายและวัชพืชต่างๆ ในน้ำเจริญเติบโตและแพร่พันธุ์อย่างรวดเร็ว เมื่อพืชน้ำเหล่านี้ตาย จะถูกย่อยสลายด้วยแบคทีเรียชนิดใช้ออกซิเจน ทำให้น้ำขาดออกซิเจน ส่งผลให้สัตว์น้ำไม่สามารถมีชีวิตอยู่ได้ และก่อให้เกิดปัญหาเกี่ยวกับมลพิษทางน้ำ ระบบนิเวศ การชลประทาน การเกษตร ตลอดจนการคมนาคม

 

 

ฟอสโฟลิพิด

ฟอสโฟลิพิดเป็นลิพิดที่ประกอบด้วยหมู่ฟอสเฟตซึ่งพบมากทั้งในเซลล์พืชและเซลล์สัตว์ เนื่องจากเป็นองค์ประกอบหลักของเยื่อหุ้มเซลล์ ฟอสโฟลิพิด 1 โมเลกุล เกิดจากการรวมตัวของกลีเซอรอล 1 โมเลกุลกับกรดไขมัน 2 โมเลกุล และหมู่ฟอสเฟตอีก 1 หมู่ เขียนแสดงโครงสร้างของฟอสโฟลิพิดได้ดังนี้

 

                X                =                ส่วนที่มีขั้ว

\displaystyle R'R''                 =                ส่วนที่เป็นไฮโดรคาร์บอน

                เมื่อฟอสโฟลิพิดอยู่ในน้ำหรือในสารละลายที่มีน้ำเป็นตัวทำละลาย อาจเกิดเป็นโครงสร้าง 2 ชั้นโดยมีส่วนที่เป็นไฮโดรคาร์บอนหันเข้าหากันและส่วนที่มีขั้วหันเข้าหาโมเลกุลของน้ำดังตัวอย่างที่แสดงในรูป 13.16 ถ้าฟอสโฟลิพิดมีโมเลกุลใหญ่ โครงสร้าง 2 ชั้นสามารถเชื่อมต่อกันเกิดเป็นวง ดังรูป 13.17

 

                                    

                         โครงสร้าง 2 ชั้นของฟอสโฟลิพิด

 

 

 

 

โครงสร้าง 2 ชั้นสามารถเชื่อมต่อเป็น

วงกลม(รูปที่แสดงเป็นภาพตัดขวาง)

 

ตัวอย่างของฟอสโฟลิพิด เช่น เลซิติน พบมากในเนื้อเยื่อของคนและสัตว์ประมาณร้อยละ 50 ของฟอสโฟลิพิดทั้งหมด เลซิตินทำหน้าที่เป็นตัวละลายคอเลสเทอรอล ไตรกลีเซอไรด์และไขมันที่อยู่ในหลอดเลือด ให้แตกตัวเป็นอนุภาคเล็กๆ เป็นเนื้อเดียวกับเลือด เป็นการช่วยป้องกันไม่ให้ไขมันไปเกาะที่ผนังหลอดเลือด อาหารที่มีสารเลซิตินสูง ได้แก่ ตับ เนื้อวัว ไข่ เนยแข็ง ถั่วเหลือง ข้าวโพด ข้าวโอต ข้าวสาลี ปกติร่างกายเราสามารถสร้างสารเลซิตินได้เอง

 

 

ไข

ไขเป็นเอสเทอร์ของกรดไขมันกับแอลกอฮอล์ เกิดจากกรดไขมันที่มีจำนวนคาร์บอน 14 - 36 อะตอมกับแอลกอฮอล์ที่มีจำนวนคาร์บอน 16 - 30 อะตอม ตัวอย่างไขที่พบมากในชีวิตประจำตัว ได้แก่ ขี้ผึ้ง ซึ่งเกิดจากการรวมตัวของกรดปาล์มิติก

 

               กับแอลกอฮอล์ไมริคอล (myricol) \displaystyle (CH_3(CH_2)_{29}-OH) เขียนสมการแสดงการเกิดปฏิกิริยาได้  ดังนี้

 

 

 

 

 

                ไขเป็นของแข็งที่มีจุดหลอมเหลวต่ำ มีหลายชนิดขึ้นอยู่กับชนิดของกรดและแอลกอฮอล์ที่เป็นองค์ประกอบไขทุกชนิดไม่ละลายน้ำ ไขที่พบมักเคลือบอยู่ที่ผิวของใบไม้หรือผลไม้และที่ผิวหนังหรือขนสัตว์ ทำหน้าที่หล่อลื่นหรือป้องกันการสูญเสียน้ำได้ดีมาก ปัจจุบันมีการนำไขมาเคลือบผิวผลไม้เพื่อช่วยยืดอายุในการเก็บรักษา

 

สเตรอยด์

สเตรอยด์ เป็นกลุ่มของลิพิดที่มีโครงสร้างเฉพาะประกอบด้วยโครงสร้างพื้นฐานที่เป็นวงคาร์บอน 6 เหลี่ยม 3 วงกับ 5 เหลี่ยม 1 วงเชื่อต่อกัน ดังรูป 13.18

                สเตรอยด์มีสมบัติไม่ละลายน้ำ แต่ละลายได้ในไขมันหรือตัวทำละลายอินทรีย์ สารประเภทสเตรอยด์มีหลายชนิดอาจแบ่งเป็นกลุ่มได้ เช่น คอเลสเทอรอลฮอร์โมนอะดรีโนคอร์ติคอยด์ ฮอร์โมนเพศ และกรดน้ำดี

 

 

 

                                

                           เปอร์ไฮโดรไซโคลเพนทาโนฟีแนนทรีน

 

คอเลสเทอรอล

มักพบในสัตว์ คอเลสเทอรอลที่สังเคราะห์ขึ้นในร่างกายทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์สเตรอยด์อื่นในร่างกาย เช่น การสังเคราะห์กรดน้ำดีที่ตับ การสังเคราะห์ฮอร์โมนเอสโตรเจน โพรเจสเทอโรน และเทสโทสเทอโรน รวมทั้งการสังเคราะห์วิตามินดีที่ผิวหนัง โครงสร้างของคอเลสเทอรอล แสดงดังรูป 13.19

 

โครงสร้างของคอเลสเทอรอล

 

แม้ว่าคอเลสเทอรอลจะมีความจำเป็นสำหรับการดำรงชีวิต แต่ถ้ามีปริมาณมากจะสะสมและเกาะที่ผนังเส้นเลือด ทำให้เกิดการอุดตันของเส้นเลือด ถ้าเกิดกับเส้นเลือดใหญ่ที่นำเส้นเลือดเข้าสู่หัวใจจะทำให้เกิดโรคหัวใจขาดเลือดซึ่งเป็นอันตรายมาก มีผลให้กล้ามเนื้อหัวใจถูกทำลายและอาจทำให้เสียชีวิตได้ในที่สุด

 

>ฮอร์โมนอะดรีโนคอร์ติคอยด์<

เกี่ยวข้องกับกระบวนการควบคุมสมดุลของน้ำและอิเล็กโทรไลต์ รวมทั้งกระบวนการเผาผลาญโปรตีนและคาร์โบไฮเดรต ตัวอย่างเช่น คอร์ติซอล จะทำหน้าที่ชะลอการสร้างโปรตีน

โครงสร้างของเทสโทสเทอโรน

 

ฮอร์โมนเพศ

ฮอร์โมนเพศชายที่สำคัญที่สุดคือเทสโทสเทอโรน มีโครงสร้างดังรูป 13.20 ฮอร์โมนนี้ทำหน้าที่ควบคุมการเจริญเติบโตของอวัยวะสืบพันธุ์ รวมทั้งการพัฒนาโครงสร้างกล้ามเนื้อและลักษณะเสียงของเพศชาย ส่วนฮอร์โมนเพศหญิงได้แก่ โพรเจสเทอโรน ซึ่งมีโครงสร้างดังรูป 13.21 ทำหน้าที่ควบคุมเยื่อบุผนังมดลูกในระหว่างที่มีการตั้งครรภ์หรือมีประจำเดือน กลุ่มของเอสโตรเจนมีหน้าที่ควบคุมการเจริญเติบโตของอวัยวะเพศและแสดงลักษณะเพศหญิง ควบคุมการสร้างและการหลุดลอกของเยื่อบุมดลูกก่อนและหลังมีประจำเดือน

โครงสร้างของฮอร์โมนโพรเจสเทอโรน

 

 

กรดน้ำดี

ผลิตจากคอเลสเทอรอลที่ตับและเก็บสะสมไว้ในถุงน้ำดี กรดน้ำดีที่สำคัญ ได้แก่ กรดโคลอก ซึ่งมีโครงสร้างดังรูป 13.22 กรดนี้จะช่วยย่อยไขมันในลำไส้เล็กและยังช่วยละลายคอเลสเทอรอลที่อยู่ในอาหารได้อีกด้วย จึงเป็นสารที่มีส่วนช่วยกำจัดคอเลสเทอรอลในร่างกาย

 

 

 

 

 

โครงสร้างของกรดโคลิก